Tras ello sirvió un tiempo como soldado en la Royal Navy, de ahí pasó a ser conductor, socorrista, modelo de desnudos para los alumnos de la Escuela de Arte de Edimburgo y hasta pulidor de ataúdes. Durante los siguientes años, Connery participó en numerosas obras de teatro, películas y series hasta que su perseverancia se vio recompensada con la propuesta de encarnar a James Bond.

Con más de sesenta títulos a sus espaldas, el escocés protagonizó seis sobre el agente secreto más famoso del cine: Agente 007 contra el Dr. No (1962), Desde Rusia con amor (1963), James Bond contra Goldfinger (1964), Operación Trueno (1965), 007: Solo se vive dos veces (1967) y Diamantes para la eternidad (1971).

Tras estrenar La liga de los hombres extraordinarios en 2003, el actor había abandonado el mundo del cine y residía en Las Bahamas. Una de sus últimas apariciones fue a través de una fotografía que su nuera, la cantante irlandesa Fiona Ufton, pareja actual de Jason Connery, publicó hace un año en Instagram para felicitarle por su 89 cumpleaños. En ella, el que para algunos ha sido el mejor James Bond de la saga, aparece con un gesto bromista y más delgado que en sus etapas anteriores.

Su vida tampoco estuvo ausente de polémicas, ya que su primera esposa lo acusó de malos tratos y en los sesenta afirmó en una entrevista con la revista Playboy que veía bien pegar a las mujeres "si todas las demás alternativas fallan y ha habido muchas advertencias", unas declaraciones que repitió en otras ocasiones sin llegar a retractarse nunca.