Durante sus más de 70 años de carrera vendió más de 50 millones de discos y ganó hasta 19 Premios Grammy. Uno de sus últimos trabajos fue el álbum Love For Sale que lanzó junto a Lady Gaga en 2021, artista con la que ya había colaborado en el epé Cheek to Cheek en 2016.
Gayatri Devi, neurólogo de Bennett, animó a sus familiares para que continuara cantando y actuando el máximo de tiempo posible y así lo hizo, hasta que llegó la pandemia del coronavirus. "Le mantenía en su sitio y también estimulaba su cerebro de manera importante", argumentó el médico. Su última actuación fue al lado de Gaga, dentro del espectáculo One Last Time, en el Radio City Music Hall.