Nacido en 1939 en la isla de Manhattan, hijo de un locutor de radio, su carrera artística se inició en los teatros de Broadway, donde llegó a tener dos nominaciones a los Premios Tony. A partir de ese momento, su apostura y su aspecto viril pero relajado y sin estridencias, le llevaron a la televisión, donde se inició en comedias como A guide for a marrtied man, para pasar poco después al cine coprotagonizando la comedia de Disney El pato de un millón de dólares.

Participó también en grandes producciones como Serpico, interpretada por Al Pacino, y Pelham Un, dos, tres, pero fue como secundario en los primeros filmes del director Woody Allen como se dio a conocer al gran público, en especial en Europa. Siempre alter ego guapo y mentalmente equilibrado del pequeño e histriónico personaje que solía interpretar Allen, Roberts participó en títulos legendarios de la filmografía del director.

Destacan Annie Hall y Hanna y sus hermanas, dos cintas de épocas distintas pero de gran trascendencia en la carrera de Allen. En la segunda, interpretaba a un donante de esperma que le daba a un hombre infértil (Woody Allen) y a su esposa (Mia Farrow) dos niños gemelos de cabello rubio.

Aunque también estuvo presente en Sueños de un seductor, donde hacía el papel de un ejecutivo de Silicon Valley siempre ocupado al que Allen sisa la esposa, interpretada por Diane Keaton. También formaba parte del cartel de La comedia sexual de una noche de verano, donde era un médico soltero y jovial que proclamaba: “El matrimonio es la muerte de la esperanza”.